집을 떠난 후 바스키아는 여러 친구들의 아파트에 머물렀다.

바스키아는 이렇게 말했다. "열일곱살 때부터 나는 내가 스타가 될지도 모른다고 생각했다. 나는 내 모든 영웅들- 찰리 파커(Charlie Parker), 지미 헨드릭스(Jimi Hendrix)등을 생각하곤 했다... 나는 사람들이 어떻게해서 유명해졌는가를 낭만적으로 여겼다." 이러한 스타덤에 대한 매료는 바스키아 생애를 통해 자주 등장하는 주제였다. 제니스 조플린(Janis Joplin), 지미 헨드릭스, 찰리 파커, 빌 홀리데이(Billie Holiday), 슈가 레이 로빈슨(Sugar Ray Robinson)과 조 루이스(Joe Louis) 같은 음악가, 가수, 권투선수에 대한 흠모는 그의 후기 작품에서 뚜렷하게 나타난다.

집을 떠난 후 바스키아는 여러 친구들의 아파트에 머물렀다. 그 중에서도 다운타운의 프레드 브래스웨이트(Fred Braithwaite)와 리퀴노니스(Lee Quinones)를 비롯, 업타운의 낙서화가들을 불러 파티를 열었던 영국 화가 스탠 페스켓(Stan Peskett)의 커널 스트리트 꼭대기 방에 자주 묵었다. 그러나 파티에서는 미술보다는 음악적 견해에 대한 의견 교환을 더 많이 나누었다. 또 이 파티에서 바스키아는 후일 그레이의 단원이되는 마이클 홀먼(Michael Holman)과 이내 다운타운 나이트 클럽의 상대가 된 대니 로젠(Danny Rosen)을 만났다. 바스키아는 돈을 벌기 위해 손으로 그린 엽서와 티셔츠를 만들어팔기 시작하였다. 그는 소호의 한 레스토랑에서 앤디 워홀(Andy Warhol)에게 접근, 워홀에게 엽서 한장을 팔았다.